Einerseits hast du recht: Heute muss man sich nicht mehr mit Computer im Detail aussetzen müssen. Das führt allerdings dazu, dass viele dumme Sachen passieren passieren wie "Wieso muss ich ein Backup machen, ich hat doch alles auf der SSD?" oder man glaubt man wäre PC-Profi, weil man weiß wo er eingeschaltet wird "Wenn der Computer angeht, kann das Netzteil ja nicht kaputt sein" (es war das Netzteil).
Aber genau dafür gibt es doch dann Experten, an die man sich dann wenden kann. Von daher sehe ich das unkritisch.
Und da triffst du genau mein Fachgebiet:
ISA (jaja die letzten), (echte) RS232, LPT machen die Computer vor 20+ Jahren aus.
Windows 98 SE / 2000 / XP laufen nunmal nicht auf modernen Computern und daher auch nicht/eingeschränkt deren Software/Spiele.
Bei 98 / SE bin ich absolut bei Dir, bei Windows 2000 kann ich es tatsächlich nicht sagen, da ich aus dem Zeitraum keine Software habe, die speziell für Windows 2000 entwickelt wurde. Bei Windows XP bin ich zwiegespalten, da ich alle Spiele in meinem Fundus, welche explizit für XP entwickelt wurden auch unter Windows 10 zum Laufen bekommen habe.